Kjoestendil (Bulgaars: Кюстендил) is een stad en een gemeente in het zuidwesten van Bulgarije. De stad ligt aan de rivier de Banska nabij de grens met Noord-Macedonië en Servië. Kjoestendil is de hoofdstad van de gelijknamige oblast.
Kjoestendil ziet terug op een lange geschiedenis. De Thraciërs hadden hier een nederzetting, die in de Romeinse tijd Pautalia heette. De stad heeft haar huidige naam sinds de Ottomaanse Turken haar Küstendil noemden, naar Constantijn Dragas, de vorst die hier in de 14de eeuw de scepter zwaaide. In diens tijd heette de stad nog Velbužd. De stad was in 1330 het toneel van de slag bij Velbužd, waarbij Servië een belangrijke overwinning op de Bulgaren boekte.